清朝小说家吴敬梓的人生起点，是非常高的。
吴敬梓，字敏轩，生于1701年，祖籍是浙江温州，出生在安徽滁州。吴敬梓的家族是地方上的名门望族，不乏有在朝廷做官的人，而且官还做得很大。
吴敬梓的远祖吴聪，参加“靖难之役”后立了大功，被明成祖朱棣封为骁骑尉，得到了江苏六合作为封地。吴敬梓的伯叔祖吴昺官至湖南巡抚。吴敬梓的曾祖吴国对是清朝顺治年间的殿试探花，官至提督直隶学政。吴敬梓的父亲吴霖起做过江苏赣榆县的教谕，相当于现在的县教委主任……
吴敬梓在这样的环境下长大，虽然称不上锦衣玉食，至少也是衣食无忧。光是这一点，吴敬梓就超过了当时的绝大多数普通民众。
但是，出身名门的吴敬梓，走上了一段坎坷的人生道路，最终以穷困潦倒的晚年生活，为自己的一生写下句号。这是什么原因造成的呢？分析一下，有三点原因。
一、分家失败
1722年，吴霖起因为患病，再加上对官场上的种种丑恶现象看不惯，辞去赣榆县教谕一职，在儿子吴敬梓的陪伴下回到老家。没想到，吴霖起一病不起，没过多久便去世了。
吴霖起去世后，家族中的叔伯和堂兄弟们提出分家。吴敬梓的母亲早逝，身边没有兄弟姐妹，陷于孤立无援的地步，在这场“分家大战”中一败涂地，分得的家产寥寥无几。
吴敬梓16岁就娶了妻子陶氏，陶氏体弱多病，在这次“分家大战”中备受刺激，不久便病重去世。妻子的离去，给吴敬梓带来很大的打击，以至于让他的人生观产生了重大变化。
后来，吴敬梓在创作《儒林外史》时，还以虞博士的故事来隐喻自己的遭遇。在小说里，汤相公先私自出卖了虞博士的房子，又厚着脸皮向他借钱典几间屋。得了钱后，竟然“不言语了”，连一声感谢都没有。汤相公丑恶的嘴脸，折射出吴敬梓族人在现实中的无耻做法。
二、挥霍遗产
不过，吴敬梓就算在争夺家产中失败了，可父亲吴霖起还是给他留下了一笔堪称丰厚的遗产，约有2万两银子。在清朝，一名七品知县的年俸只有45两银子。所以2万两银子是一笔巨款，如果吴敬梓省着点用钱，足够一辈子吃喝不吃。
可是，吴敬梓当年曾经跟随父亲参加当地名士的聚会，在开阔视野、增长见识的同时，沾染上“家本膏华，性耽挥霍”的习气，养成了大手大脚用钱的习惯。吴敬梓在父亲去世后，坐拥万贯家财，不懂得勤俭节约过日子，每日里呼朋唤友，吃喝玩乐。当朋友伸手找他借钱时，往往慷慨大方，一掷千金。
就这样，吴敬梓逐渐坐吃山空，将父亲留下的一份遗产吃得干干净净。史书记载：“（吴敬梓）不善治生，性豪迈，不数年，旧产挥霍俱尽，时或至于绝粮。”1733年，当吴敬梓和续弦叶氏搬迁到江苏南京居住时，已经穷得响叮当了，还给老家人留下“败家子”的名声。
不得不说，吴敬梓当得起“败家子”这个称呼。
三、科场不利
争夺家产失败，遗产吃得精光——这些都是人生中的重大打击，但并不能彻底改变一个人的命运。如果吴敬梓能够凭借过人的才华，走上科举考试的道路，获得功名后谋取个一官半职，依然不失为人生赢家。
不幸的是，“屋漏偏逢连夜雨,船破又遇打头风”，吴敬梓的科举之路走得相当艰难。
其实，早在1722年，23岁（虚岁）的吴敬梓就在父亲的严格教育下，考中了秀才。可是，6年后的1728年，吴敬梓在参加乡试时，由于放荡不羁的言行，给主考官留下不好的印象，被无情地淘汰了。
这次参加乡试的失败，让吴敬梓对科举考试产生了失望。吴敬梓从此拒绝参加科举考试。1736年，安徽巡抚赵国麟、江宁巡导唐时琳、学台郑江推荐吴敬梓参加博学鸿词科廷试，这是朝廷给落第秀才提供的一个绝佳机会。没想到吴敬梓一口回绝，失去了最后一次科考做官的机会。
不走科考之路，吴敬梓靠什么谋取生存呢？清朝时期没有自媒体，吴敬梓只能依靠给有钱人家写点命题诗文，换取润笔费用，勉强维系生存。再不然就要依靠朋友施舍——这与当乞丐有什么两样？冬天到了，吴敬梓家里买不起取暖的木炭，便在夜晚与朋友到城外跑步，借此取暖。
为了生存，吴敬梓曾放下面子，去求助于官绅的救济。1754年，吴敬梓前往扬州求见两淮盐运使卢见曾，可是没有成功。当年冬天，吴敬梓在一次醉酒后，一口痰涌上来，导致呼吸不畅，救治不及而辞世，结束了穷困潦倒的一生。
这时候，卢见曾给他买了棺材，收敛后送回南京，安葬于清凉山下。