隋朝末年，天下大乱，群雄并在，最后由李渊夺得了天下，从而建立了唐朝。然而，在最初时候，势力最强的并不是李渊，而是瓦岗军的首领李密。当时，李密拥兵三十万，号称百万，不仅拥有秦琼、程咬金、单雄信等一批猛将，还控制着洛口仓。可以说李密是兵强马壮、兵精粮足，连李渊都主动巴结，可是最终他却没能成为皇帝，还走向败亡，这到底是为什么呢？
一、四面受敌，战略位置很差
李密最强盛的时候，当时号称有百万之众，可是他的主要根据地却在河南地区。在中国古代，地利对于一个政权的影响很大，自古以来，关中地区易守难攻，所以许多朝代都是从关中崛起的。而河南地区地势平坦，这样一来就无险可守；另外河南古称中州，四通八达，交通虽然便利，但却四面受敌。
李密的东边是依然割据洛阳地区的王世充，奉隋炀帝的孙子越王杨侗为皇帝，虽然兵力比李密少，但经济实力雄厚，布帛钱粮很多。李密的北边是割据河北的窦建德，麾下也有二十多万军队，实力不容小觑。李密的南面是萧铣，他占据着荆楚以南的广大的广大地区，“胜兵四十万”。李密虽然实力很强，但他周围全是强敌，这就限制了李密的发展。
二、杀死翟让，内部离心离德
瓦岗军原来的首领是翟让，李密原本是来投靠他的，翟让发现李密的才能超过自己，就把首领的位置让给了李密。可是李密在成为首领后，心胸狭隘，自私自利，居然设计，在一场宴会上杀死了翟让。翟让死后，李密虽然没有了竞争对手，但内部的将领却因此离心离德，“密之将佐始有自疑之心矣”。
后来的邙山之战中，李密率军与王世充决战，关键时刻，单雄信按兵不动，不肯救援。李密战败后，原想回到虎牢，可是单雄信、邴元真等人却率军直接投降王世充。李密想去投奔徐懋功，可是他担心会发生变故，毕竟徐懋功是翟让的旧部。李密以不光彩的手段，杀死翟让，直接破坏了内部团结，导致瓦岗军分崩离析。
三、决策失误，实力严重受损
618年，李密在洛水之战中击败王世充，声望达到顶点，连河北的窦建德都派人请李密称帝。在李密的强大攻势下，东都洛阳已经岌岌可危了。可就在这个时候，李密却向越王杨侗请降。原来，宇文化及率领十余万军队北上，攻打黎阳。李密担心腹背受敌，于是向越王杨侗称臣，当时，王世充的部队缺乏粮食，但却有不少的钱帛，于是双方就行了交易。
李密虽然换来了钱帛，但却将粮食送给自己的敌人。在击败宇文化及后，瓦岗军的实力严重受损，而王世充则利用这段时间厉兵秣马。之后，王世充主动挑起战争，在邙山之战中彻底击败了李密。自此，瓦岗军分崩离析，走投无路之下的李密入关中，投奔李渊。619年，李密打算背叛唐朝，最后被杀，与他一起死的将领只有王伯当一人。