中文名
苯胺
外文名
Aniline
别名
阿尼林油
化学式
C6H7N
摩尔质量
93.13
外观
无色液体
密度
1.0217 g/ml
熔点
-6.2
沸点
184.4
临界点
临界温度(℃)：425.6，临界压力(MPa)：5.30
水溶性
3.6 g/100 mL， 20 °C
黏度
3.71 cP (25 °C)
警示术语
R：23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-68-50
安全术语
S：1/2-26-27-36/37/39-45-46-61-63
主要危害
有毒
闪点
70
CAS号
62-53-3
SMILES
NC1=CC=CC=C1
苯胺锁定
苯胺
苯胺又称阿尼林油，分子式：C6H7N，苯胺是最重要的芳香族胺之一。主要用于制造染料、药物、树脂，还可以用作橡胶硫化促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作为酸碱滴定用的指示剂。aniline苯分子中的一个氢原子为氨基取代而生成的化合物。分子式C6H5NH2。是最简单的一级芳香胺。无色油状液体。熔点－6.3℃，沸点184℃，相对密度1.02（20/4℃），相对分子量93.128，加热至370℃分解。稍溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。暴露于空气中或日光下变为棕色。可用水蒸气蒸馏，蒸馏时加入少量锌粉以防氧化。提纯后的苯胺可加入10～15ppm的NaBH4，以防氧化变质。
目录
1 基本信息 2性质化学性质3共轭结构 4计算化学数据5制备
1.硝基苯铁粉还原法 2.苯酚胺化法3.硝基苯催化加氢法 6用途7安全性危害
急救措施消防措施稳定性泄漏应急处理操作处置与储存毒理学资料
物质毒性作用试验数据8人体危害资料 急性中毒表现慢性中毒表现9安全术语 10风险术语
基本信息
中文名称苯胺
CAS NO.62-53-3
中文别名 阿尼林; 阿尼林油; 氨基苯
英文名称 Aniline
英文别名 Aniline, 99,5%, 99,6%min; Aminobenzene; Phenylamine; Benzamine
EINECS 200-539-3
分子式 C6H7N
分子量 93.13
InChI=1/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2[1]
性质
物理性质
苯胺
苯胺 Aniline；其他名称，胺基苯，阿尼林油，是无色油状液体，漏置在空气中会逐渐变为深棕色，就只则变为棕黑色。有令人不愉快的气味。又名氨基苯；阿尼林；阿尼林油。分子式为C6H7N。其分子结构为苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，N原子以sp3杂化轨道成键。其折光率（20℃）：1.5863，饱和蒸气压(kPa)： 2.00(77℃) ，燃烧热(kJ/mol)： 3389.8，辛醇/水分配系数的对数值： 0.94，爆炸上限%(V/V)： 11.0，爆炸下限%(V/V)： 1.3 ，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。
化学性质
苯胺呈碱性，与酸易生成盐。其氨基上的氢原子可被烃基或酰基取代，生成二级或三级苯胺及酰基苯胺。当苯胺进行取代反应时，主要生成邻、对位取代产物。苯胺与亚硝酸反应生成重氮盐，由此盐可制成一系列苯的衍生物和偶氮化合物。
共轭结构
苯胺中的N近乎sp2杂化（实际上还是sp3杂化），孤对电子占据的轨道可与苯环共轭，电子云可分散于苯环上，使氮周围的电子云密度减小。
计算化学数据
分子量:93.12648 [g/mol]
分子式:C6H7N
疏水参数计算参考值（XlogP）:0.9
氢键供体数量:1
氢键受体数量:1
可旋转化学键数量:0
准确质量:93.057849
同位素质量:93.057849
拓扑分子极性表面积（TPSA）:26
重原子数量:7
形式电荷:0
复杂度:46.1
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3 d供体数量:1
功能3 d阳离子数量:1
功能3 d环数量:1
有效转子数量:0
构象异构体抽样RMSD:0.4
CID构象异构体数量:1
制备
目前苯胺生产工艺路线主要有硝基苯铁粉还原法、苯酚氨化法和硝基苯催化加氢法，分别占苯胺总生产能力的5%、10%和85%，开发的新工艺路线中以苯直接胺化法较有前途，但与实现工业化还有一定距离。
1.硝基苯铁粉还原法
铁还原法
该法是最早的苯胺工业生产方法，其污染环境，设备腐蚀严重，操作维护费用高，难以连续化生产，现已基本淘汰，目前只有拜尔在西维吉尼亚洲的新马丁斯维勒的装置采用此工艺。
2.苯酚胺化法
苯酚胺化的理论产率为99%，优点是原料易得、生产方法简单、催化剂廉价、产品质量好、“三废”少，适于大规模连续生产，并可根据需要联产二苯胺，但比硝基苯催化加氢工艺成本高，目前只有美国阿里斯特克化学公司和日本三井石油化学公司采用此工艺。
3.硝基苯催化加氢法
氢还原法
该法以硝基苯为原料，氢气为还原剂，铜/硅、镍或铂/钯为催化剂，以氢为还原剂，将硝基苯还原生成苯胺，理论产率为99%，我国全部采用该法生产。该法的硝化环节很关键，设备投资占总固定投资的50% 以上。硝基苯催化加氢生产主要采用混酸硝化法，可采用等温或绝热硝化工艺，等温硝化能耗大，反应时间长，副产物多，收率低，产品质量差；绝热硝化工艺突破了反应必须在低温下恒温操作的传统观念，物料停留时间短，副反应少，是当前最有前途的一种硝化技术。国外采用绝热硝化工艺的公司较多，而国内的主流技术为等温硝化工艺。胺化过程包括固定床气相加氢、流化床气相加氢以及硝基苯液相催化加氢工艺。除德国巴斯夫公司采用流化床外，其他公司多采用固定床反应器。我国除山东烟台万华聚氨酯集团有限公司采用固定床反应器外，其他公司均采用流化床反应器。
用途
苯胺是重要的化工原料，主要用于医药和橡胶硫化促进剂，也是制造树脂和涂料的原料。苯胺对血液和神经的毒性非常强烈，可经皮肤吸收或经呼吸道引起中毒。
可与硫氰酸钾、乌洛托品配置硝酸酸洗缓蚀剂。也可直接用作盐酸、硫酸等无机酸的缓蚀剂；
安全性
危害
健康危害：本品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血和肝、肾损害。 易经皮肤吸收。急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫绀，有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等；重度中毒时，皮肤、粘膜严重青紫，呼吸困难，抽搐，甚至昏迷，休克。出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害。可有化学性膀胱炎。眼接触引起结膜角膜炎。慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可引起湿疹。
环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：本品可燃，有毒。
急救措施
皮肤接触： 立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触： 立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入： 饮足量温水，催吐。就医。
消防措施
危险特性： 遇明火、高热可燃。与酸类、卤素、醇类、胺类发生强烈反应，会引起燃烧。
有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法： 消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：水、泡沫、二氧化碳、砂土。 泄漏应急处理 .
稳定性
稳定性： 极易被空气中的氧气氧化。现象：由无色透明液体变为黄色至红棕色。产物：苯醌，偶氮盐等。因此苯胺需要保存在棕色试剂瓶中并置于阴暗处。
禁配物： 强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐。 避免接触的条件： 空气、光照。
泄漏应急处理
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。喷雾状水或泡沫冷却和稀释蒸汽、保护现场人员。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
2012年12月31日7时40分，位于长治市潞城市境内的山西天脊煤化工集团股份有限公司发生一起因输送软管破裂导致的苯胺泄漏事故，泄漏苯胺随河水流出省外，引起邯郸市大面积停水。
操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过80%。避光保存。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
毒理学资料
毒性：中等毒性。
急性毒性：LD50442mg/kg（大鼠经口）；820mg/kg（兔经皮）；LC50175ppm，7小时（小鼠吸入）
亚急性和慢性毒性：大鼠吸入19mg/m3，6小时/天，23周时高铁血蛋白升高至600mg/mL。
致突变性：微粒体诱变试验：鼠伤寒沙门氏菌100ug/皿。姊妹染色单体交换：小鼠腹腔内210mg/kg。
生产苯胺的有机化工厂、焦化厂及石油冶炼厂等企业，使用苯胺的染料合成，制药业，印染工业，橡胶促凝剂和防老化剂、打印油墨、2,4,6-三硝基苯甲硝胺、光学白涂剂、照相显影剂、树脂、假漆、香料、轮胎抛光剂及许多其他有机化学品的制造。在这些生产和使用苯胺的行业中以及在贮运过程中的意外事故均会造成对环境的污染、对人体危害。
苯胺中毒后无法进行饮酒类活动，否则会有生命危险。
物质毒性作用试验数据
编号
毒性类型
测试方法
测试对象
使用剂量
毒性作用
1
急性毒性
口服
儿童
3125 mg/kg
1.肺部、胸部或者呼吸毒性——紫绀
2
急性毒性
未报告
成年男性
350 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
3
急性毒性
未报告
成年男性
150 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
4
急性毒性
口服
大鼠
250 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
5
急性毒性
吸入
大鼠
250 ppm/4H
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
6
急性毒性
皮肤表面
大鼠
1400 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
7
急性毒性
腹腔注射
大鼠
420 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
8
急性毒性
口服
小鼠
464 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
9
急性毒性
吸入
小鼠
175 ppm/7H
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
10
急性毒性
腹腔注射
小鼠
492 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
11
急性毒性
皮下注射
小鼠
200 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
12
急性毒性
口服
狗
195 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
13
急性毒性
皮肤表面
狗
1540 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
14
急性毒性
静脉注射
狗
200 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
15
急性毒性
口服
猫
100 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
16
急性毒性
吸入
猫
180 ppm/8H
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
17
急性毒性
皮肤表面
猫
254 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
18
急性毒性
皮下注射
猫
100 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
19
急性毒性
口服
兔
500 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
20
急性毒性
皮肤表面
兔
820 uL/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
21
急性毒性
皮下注射
兔
1 mg/kg
1.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
22
急性毒性
静脉注射
兔
64 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
23
急性毒性
口服
豚鼠
400 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
24
急性毒性
皮肤表面
豚鼠
1290 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
25
急性毒性
腹腔注射
豚鼠
100 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
26
急性毒性
口服
鹌鹑
750 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
27
急性毒性
口服
哺乳动物
500 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
28
急性毒性
吸入
哺乳动物
2500 mg/m3
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
29
急性毒性
口服
野生鸟类
562 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
30
慢性毒性
口服
大鼠
913 mg/kg/2W-I
1.内分泌毒性——脾脏重量发生变化
2.营养和代谢系统毒性——铁含量发生变化
3.生化毒性——抑制转氨酶活性、改变了转氨酶空间结构
31
慢性毒性
口服
大鼠
550 mg/kg/5D-C
1.血液毒性——脾发生变化
2.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降
3.慢性病相关毒性——死亡
32
慢性毒性
口服
大鼠
210 mg/kg/12W-C
1.血液毒性——红细胞染色异常或影响有核红细胞
2.血液毒性——出现高铁血红蛋白、碳氧血红蛋白
3.生化毒性——抑制或诱导酯酶
33
慢性毒性
吸入
大鼠
3 mg/m3/22W-I
1.血液毒性——血清成分发生变化 （如TP、胆红素、胆固醇）
2.血液毒性——其他变化
34
慢性毒性
吸入
大鼠
87 ppm/6H/2W-I
1.肝毒性——肝重量发生变化
2.内分泌毒性——脾脏重量发生变化
3.血液毒性——红细胞计数发生变化
35
慢性毒性
吸入
大鼠
300 ug/m3/24H/80D-C
1.行为毒性——肌肉收缩或痉挛
36
慢性毒性
吸入
大鼠
5 mg/m3/24H/21D-C
1.血液毒性——出现高铁血红蛋白、碳氧血红蛋白
37
慢性毒性
皮下注射
大鼠
900 mg/kg/6D-I
1.肝毒性——其他变化
2.生化毒性——抑制或诱导肝微粒体混合功能氧化酶 （脱烷基化，羟基化等）
3.生化毒性——抑制或脱氢酶诱导
38
眼部毒性
皮肤表面
兔
20 mg/24H
作用中等
39
眼部毒性
入眼
兔
102 mg
作用严重
40
眼部毒性
入眼
兔
20 mg/24H
作用中等
41
突变毒性
鼠伤寒沙门氏菌
100 ug/plate
42
突变毒性
大肠杆菌
39658 ug/well/16H
43
突变毒性
人类淋巴细胞
300 umol/L
44
突变毒性
腹腔注射
大鼠
105 mg/kg
45
突变毒性
大鼠 鼠伤寒沙门氏菌
300 mg/kg
46
突变毒性
大鼠肝
200 umol/L
47
突变毒性
腹腔注射
小鼠
50 mg/kg
48
突变毒性
小鼠淋巴细胞
500 umol/L
49
突变毒性
小鼠淋巴细胞
500 mg/L
50
突变毒性
小鼠成纤维细胞
800 ug/L
51
突变毒性
腹腔注射
小鼠
300 mg/kg
52
突变毒性
小鼠淋巴细胞
21500 umol/L
53
突变毒性
口服
小鼠
1 mg/kg
54
突变毒性
腹腔注射
小鼠
210 mg/kg
55
突变毒性
小鼠淋巴细胞
2500 umol/L
56
突变毒性
仓鼠卵巢
444 mg/L
57
突变毒性
仓鼠卵巢
50 mg/L
58
突变毒性
仓鼠肺
500 ug/L
59
致癌性
口服
大鼠
11 mg/kg/29W-C
1.致癌性——肿瘤（根据RTECS标准）
2.肾、输尿管和膀胱毒性——肿瘤
60
致癌性
口服
大鼠
72800 mg/kg/2Y-C
1.致癌性——肿瘤（根据RTECS标准）
2.血液毒性——肿瘤
61
生殖毒性
口服
小鼠
4480 mg/kg，雌性受孕 6-13 天后
1.生殖毒性——新生儿体重增加量减少
人体危害资料
急性中毒表现
主要引起高铁血红蛋白血症和肝、肾及皮肤损害。
短期内皮肤吸收或吸入大量苯胺者先出现高铁血红蛋白血症，表现为紫绀，舌、唇、指（趾）甲、面颊、耳廓呈蓝褐色，严重时皮肤、黏膜呈铅灰色，并有头晕、头痛、乏力、胸闷、心悸、气急、食欲不振、恶心、呕吐，甚至意识障碍。高铁血红蛋白10%以上，红细胞中出现赫恩兹小体。可在中毒4天左右发生溶血性贫血。中毒后2-7天内发生毒性肝病。口服中毒出上述症状外，胃肠道刺激症状较明显。
眼睛接触：可出现结膜角膜炎。
皮肤接触：可引起皮炎。
慢性中毒表现
长期低浓度接触可引起中毒性肝病。
安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S27Take off immediately all contaminated clothing.
一旦衣物受到污染，请立即脱去。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
S46If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label.
若不慎吞食，立即就医并出示其容器或标签。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R23/24/25Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮肤接触及吞食有毒。
R40 Limited evidence of a carcinogenic effect.
少数报道有致癌后果。
R41Risk of serious damage to the eyes.
对眼睛有严重伤害。
R43 May cause sensitization by skin contact.
与皮肤接触可能致敏。
R50Very toxic to aquatic organisms.
对水生生物有极高毒性。
R68Possible risk of irreversible effects.
可能有不可逆后果的危险。