胺 amine

避蚊胺分子模型

性质
具有碱性。在气相条件下,氨比任何一种甲胺的碱性都弱得多,但在溶液中其碱性与三甲胺相近,一甲胺和二甲胺的碱性较三甲胺约强10倍。氮原子具有较强的电负性,容易形成氢键,但这种氢键较弱,故胺与同级的醇或酸相比,其沸点较低。低级的胺是气体或易挥发的液体,有的有鱼腥味;高级的胺为固体;芳香胺多为高沸点的液体或低熔点的固体,具有特殊的气味。一些常见胺的物理常数见表。

三甲胺分子模型
一些常见胺的物理常数
名称 |
相对密度(20/4℃) |
沸点(℃) |
熔点(℃) |
一甲胺 |
![]() |
-6.3 |
-93.5 |
二甲胺 |
![]() |
7.4 |
-93 |
三甲胺 |
0.6356 |
2.9 |
-117.2 |
乙胺 |
0.6829 |
16.6 |
-81 |
二乙胺 |
0.7056 |
56.3 |
-48 |
三乙胺 |
0.7275 |
89.3 |
-114.7 |
正丙胺 |
0.7173 |
47.8 |
-83.0 |
正丁胺 |
0.7414 |
77.8 |
-49.1 |
环己胺 |
0.8191 |
134.5 |
-17.7 |
乙二胺 |
![]() |
116.5 |
8.5 |
苯甲胺 |
0.9813 |
![]() |
|
苯胺 |
1.02173 |
184 |
-6.3 |
N-甲苯胺 |
0.9891 |
196.25 |
-57 |
N,N-二甲苯胺 |
0.9557 |
194 |
2.45 |
二苯胺 |
![]() |
302 |
54~55 |
三苯胺 |
![]() |
365 |
127 |
邻甲苯胺 |
0.9984 |
200.2 |
14.7 |
间甲苯胺 |
0.9889 |
203.3 |
-30.4 |
对甲苯胺 |
0.9619 |
200.5 |
44~45 |
邻硝基苯胺 |
![]() |
284 |
71.5 |
间硝基苯胺 |
![]() |
305~307(分解) |
114 |
对硝基苯胺 |
1.424 |
331.7 |
148~149 |
胺与酸作用易成盐。在许多有机反应中,常把胺作为亲核试剂使用。其反应活性通常随碱性的强弱而异,取代基的大小对反应活性的影响较大,空间位阻较大的胺反应活性降低。例如,二异丙基乙基胺已完全不能与卤代烷发生作用。此外,芳香胺的重氮化反应也是重要的有机反应之一。

甲钴胺分子模型
结构


但由于翻转胺分子中的孤电子对所需要的活化能很低,一般不能分离出其对映体。
制法
胺在自然界中分布很广,其中大多数是由氨基酸脱羧生成的。工业制备胺类的方法多是由氨与醇或卤代烷反应制得,产物为各级胺的混合物,分馏后得到纯品,例如:

由醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。工业上也常由硝基化合物、腈、酰胺或含氮杂环化合物催化还原制取胺类化合物,例如:

应用
胺的用途很广,在化学工业中占有重要的位置。最早发展起来的有机工业——染料工业,就是以苯胺为基础的。有些胺是维持生命活动所必需的,但也有些对生命十分有害,不少胺类化合物有致癌作用,尤其是芳香胺,如萘胺、联苯胺等都是烈性致癌物质。